O Chelsea conquistou a Community Shield, Supertaça da Inglaterra, o troféu que abre oficialmente a temporada do futebol inglês, ao vencer por 4 a 1 o Manchester United na marcação de grandes penalidades, depois de empatate a 2 golos durante o tempo regulamentar.
Nani inagurou o marcador para o Manchester United, à passagem do minuto 10, depois de culminar com um remate em jeito uma boa jogada individual iniciada no lado esquerdo do ataque dos “red devils”. Depois de 25 minutos onde praticamente só deu Manchester, excepção feita ao remate de Ivanovic salvo por Evra na linha de golo aos 5 minutos, o Chelsea reagiu e começou a aproximar-se da baliza defendida por Ben Foster (rendeu o lesionado Van der Saar) com mais perigo.
Malouda e Essien tiveram nos pés e na cabeça, respetivamente, as duas melhores oportunidades para restabelecer a igualdade no marcador, mas acabaram ambos por não acertar na baliza. Aos 52 minutos, e já com Bosingwa em campo (entrou ao intervalo para o lugar de Ivanovic), foi a vez de Ricardo Carvalho brilhar e restabelecer a igualdade, depois de aproveitar uma saída incompleta de Foster, numa jogada onde a defesa do United ficou a pedir falta de Drogba sobre o guarda-redes inglês que foi vítima de um contacto do dianteiro contrário na pequena área.
À passagem do minuto 72, o Chelsea colocou-se pela primeira vez em vantagem com Lampard a concluir da melhor forma um rápido contra-ataque conduzido por Drogba, num lance que originou novamente protestos por parte dos jogadores do Manchester United por suposta falta de Ballack sobre Evra, no início da jogada.
Quando tudo apontava para vitória do Chelsea, e em resposta um grande passe de Giggs, Wayne Rooney isolou-se e não teve dificuldades em bater Peter Cech, restabelecendo novamente a igualdade no marcador já no periodo de descontos. Com o empate a duas bolas no final do tempo regulamentar, o troféu foi decidido através da marcação de grandes penalidades, onde o Manchester United acabou por entregar a vitória ao Chelsea, com Giggs e Evra a falharam na hora decisiva.
Nos penáltis, Lampard colocou o Chelsea logo na liderança e Giggs, na resposta, permitiu a defesa (com os pés) ao guarda-redes contrário. Depois, Ballack e Carrick acertaram, Drogba concretizou o terceiro pontapé para os “blues” e Evra – de forma displicente – falhou. Kalou, chamado a marcar o quarto “tiro” da formação de Londres, acabou com as dúvidas.